Il territorio di San Casciano dei Bagni è un territorio di confine: posto al confine con Lazio e Umbria va dalla Val d’Orcia alla Valdichiana, alla valle del fiume Paglia. Occupa il crinale che separa il Chiana (a est) dai fiumi Orcia e Paglia (a ovest). Il primo si collega oggi con l’Arno (dopo una inversione del corso, che lo collegava al Tevere) e guarda alla Pianura padana. Gli altri sono invece legati al Tevere, al Fiora e all’Albegna, che conducono o al mare Tirreno. San Casciano, per un periodo è cresciuta proprio per la sua posizione spartiacque tra Roma e il nord d’Italia. Le vie di transito erano battute, e le terme consentivano una piacevole sosta. Ci sono poi due grandi laghi che ne delimitano gli orizzonti: il Trasimeno a est e Bolsena a sud. I contrafforti del Cetona, a nord, chiudono il quadro di riferimento.